Résumé : Avec l’augmentation de la résistance aux antibiotiques, le développement d’agents antimicrobiens innovants est devenu une priorité mondiale. Dans ce contexte, les peptides antimicrobiens sont très prometteurs car ils démontrent un large éventail de spectres d’action et agissent via une grande diversité de modes d’action. Parmi ceux-ci, mon projet de stage s’intéressait à la thanatine, un peptide antimicrobien de 21 acides aminés produit par un insecte d’Amérique du Nord avec une activité contre les bactéries Gram-négatif et un mode d’action différent des antibiotiques présentement en usage. Malgré son énorme potentiel, des difficultés associées avec sa production limitent son étude et son utilisation.

Au vu du besoin pour de nouveaux antimicrobiens et du potentiel de la thanatine, l’objectif du projet était d’utiliser la synthèse chimique pour produire ce peptide puis de réaliser une étude structure-activité pour optimiser son activité et son profil pharmacologique. La thanatine et ses analogues ont été synthétisés sur support solide, purifiés par HPLC et caractérisés par MS. L’activité antimicrobienne a été évaluée par microtitration sur des bactéries Gram-positif et Gram-négatif. Bien que la thanatine synthétique a démontré une inhibition comparable à celle du peptide natif, une perte d’activité a été observée pour les analogues. Face à cette situation, une nouvelle approche est envisagée pour synthétiser d’autres analogues et identifier les résidus essentiels à l’activité

Résumé : Les résidus de bauxite sont des déchets issus de l'extraction de l'alumine dans un minerai appelé bauxite. Lorsque ces résidus de bauxite se dessèchent, ils deviennent une source importante d'émissions de poussières puisqu'ils sont exposés à l'air libre. Ces émissions de poussières constituent un enjeu environnemental et sanitaire. Afin de pallier à cet enjeu, il est nécessaire de comprendre les mécanismes de séchage de ces résidus. Le suivi de la perte d'eau dans ces résidus par spectroscopie en simulant les conditions environnementales, permet d’identifier les différentes phases d'une cinétique d'assèchement. L’objectif est de mettre en place un indice de risque permettant de déterminer les moments où la probabilité d’émission de poussières est la plus élevée. Cette méthodologie ouvrira la voie à des statégies de gestion des résidus de bauxite et à une réduction des émissions de poussières plus efficaces.

Résumé : Notre objectif est de développer de nouveaux additifs de broyage pour les gisements réfractaires afin de faciliter la libération des métaux en favorisant leur efficacité du broyage. Nos défis de recherche pointent également à l'utilisation des additifs chimiques compatibles aux types de broyage conventionnels (humide, sec) et aux autres agents chimiques utilisés dans les processus de la récupération des minerais (ex. flottation, etc.) tout en minimisant les dommages environnementaux.

Résumé : Les stress environnementaux uniques auxquels sont confrontées les plantes du Nord québécois stimulent la production d’une vaste panoplie de molécules bioactives inédites. Parmi celles-ci, mon projet de recherche s’intéressait à l’acide papyriférique, un triterpènoïde de la famille des dammaranes isolé de Betula glandulosa, une espèce de bouleau du nord du Québec. Malgré un potentiel thérapeutique considérable, les difficultés et les faibles rendements associées à son extraction à partir de la plante limitent son étude.
Dans ce contexte, l’objectif de mon projet était de développer une voie de semi-synthèse pour accéder à l’acide papyriférique. Deux voies de semi-synthèse permettant d’obtenir le produit naturel en 4 ou 5 étapes ont été développées à partir du protopanaxadiol, un triterpène structurellement similaire retrouvé dans le ginseng. L’approche implique donc l’extraction du protopanaxadiol à partir de ginseng commercial, une époxydation sélective, et une réaction de Mitsunobu régiosélective à la position C-3 suivi d’étapes d’acétylation et de déprotection. L’évaluation de l’activité inhibitrice du produit et des intermédiaires de synthèse sur plusieurs parasites a permis d’observer des capacités d’inhibition prometteuses contre Schistosoma mansoni et Plasmodium falciparum.
L’accessibilité à l'acide papyriférique par semi-synthèse permet maintenant d'explorer sa bioactivité, de générer de nouveaux analogues biosourcés et d'optimiser leurs propriétés pharmacologiques.

Résumé : Les glucides jouent un rôle essentiel dans les processus de reconnaissance cellulaire chez les organismes vivants. La bacillosamine est un monosaccharide rare retrouvé dans les polysaccharides capsulaires de plusieurs bactéries Gramm négative, où elle contribue à leur virulence. La synthèse de ce sucre complexe représente un défi en synthèse organique en raison de la nécessité de protéger sélectivement les nombreux groupements hydroxyles et amines présents sur la molécule. Le projet vise à développer une stratégie de synthèse efficace et reproductible de la bacillosamine, une étape est cruciale pour la conception de vaccins glycoconjugués. Ces vaccins utilisent des fragments glucidiques spécifiques pour induire une réponse immunitaire ciblée. À long terme, cette recherche pourrait contribuer à la mise au point de nouvelles approches thérapeutiques contre des infections bactériennes résistantes.

Résumé : On estime que la production de ciment Portland, le principal constituant du béton, génère jusqu'à 8 % des gaz à effet de serre dans le monde. C’est pour cette raison qu’il faut utiliser des ajouts cimentaires alternatifs, qui servent de substitut au ciment. Le métakaolin est un de ces ajouts et peut remplacer jusqu'à 30 % du ciment dans le béton. Cependant, le métakaolin est assez difficile à disperser en milieu cimentaire. Il se retrouve sous forme floculé, ce qui complique sa dispersion même avec l’utilisation de superplastifiant, un adjuvant normalement utilisé pour améliorer l’ouvrabilité des mélanges cimentaires. Dans ce travail, l’adsorption de nanoparticules polymériques (latex) à la surface du métakaolin a été réalisée afin de favoriser la défloculation de ce dernier. La bonne dispersion du métakaolin a permis de remplacer plus de 50% du ciment Portland dans les mélanges cimentaires tout en conservant des propriétés rhéologiques optimales.

Résumé : Le développement d’un médicament est un processus ardu et complexe à réaliser. L’une des principales difficultés est de caractériser finement la structure et fonction d’une cible biologique (p. ex. les protéines), une étape-clé dans la sélection d’un modulateur thérapeutique optimal. Pour relever ce défi, le laboratoire du Pr. Vallée-Bélisle a récemment développé une technologie permettant de caractériser l’activité des protéines à l’aide d’une sonde moléculaire ; les nanoantennes fluorescentes. Celles-ci sont composées d’un fluorophore relié à la protéine cible via un espaceur d’ADN ou de PEG, ancré à cette dernière. Le laboratoire dispose actuellement d’une bibliothèque de 77 nanoantennes associant divers fluorophores et espaceurs, permettant de détecter une gamme de transitions conformationnelles. Afin d’identifier, pour chaque interaction, l’antenne la plus performante, des plateformes de criblage à haut débit en cuvette et en 96 puits ont été développées. La performance de chaque antenne y est évaluée selon l’amplitude de la variation de fluorescence induite par l’attachement protéique et le changement de conformation. Ces plateformes demeurent toutefois coûteuses, chronophages et peu adaptées à l’automatisation industrielle. Pour y remédier, une plateforme de criblage en plaque de 384 puits, plus économique en réactifs et en temps, a été conçue et optimisée.

Résumé : Les points quantiques sont des nanocristaux semi-conducteurs présentant des propriétés optiques et électroniques uniques, déterminées par leur taille et leur composition. Dans ce projet, des points quantiques de sulfure d’argent (Ag2S) et de sulfure d’argent et d’indium (AgInS2) ont été synthétisés par sonication en milieu organique, puis caractérisés par différentes méthodes de spectroscopie et par microscopie électronique à transmission. Des particules d’environ 10 nm ont été obtenues pour l’Ag2S avec une émission attendue dans le proche infrarouge. Les nanoparticules d’AgInS2, de tailles plus petites (entre 2 et 4 nm), ont montré une luminescence rouge, sensible aux conditions de synthèse. Le dopage de l’AgInS2 par des métaux de transition (Mn3+, Co2+, Cr3+, Cu2+) a induit principalement un décalage de l’émission vers des longueurs d’onde plus élevées. À terme, ces nanoparticules pourront être adaptées à un milieu aqueux en vue de leur utilisation comme contraste lumineux et modèle dans l’administration de nanomédicaments par injection intravitréenne.

Résumé : La réalisation d’impression 3D par photopolymérisation de résines commercialement disponibles nécessite une connaissance approfondie du matériel utilisé afin d’atteindre la qualité d’impression attendue. Le modèle de Jacobs est le plus répandu, utilisé autant en industrie qu’en milieu universitaire, et permet de mettre en relation l’épaisseur de la couche réticulée selon la dose énergétique que l’échantillon reçoit. L’application de l’équation qu’il a proposée permet d’étudier une variété de matériaux différents et d’obtenir les paramètres nécessaires à l’impression. Ceux-ci incluent l’épaisseur de couche photoréticulée, la durée d’irradiation par couche ou encore les temps d’attente entre chaque couche. Toutefois, la mise en œuvre du modèle de Jacobs ne fait pas l’unanimité au sein de la communauté scientifique et, selon la méthode utilisée, elle peut mener à de grande variation dans les résultats obtenus. L’objectif de ce travail est donc d’établir une méthode permettant d’arriver à de meilleurs résultats au moyen d’analyses rhéologiques et spectroscopiques.

Résumé : Des avancées impressionnantes ont été réalisées dans la mise au point de nouvelles méthodes de fonctionnalisation directe des liaisons C–H des (hétéro)arènes. Alors que l’utilisation des paires de Lewis frustrées (FLP) a permis la borylation efficace des hétéroarènes, des progrès restent à accomplir pour boryler les arènes plus courants. Nous rapportons ici une nouvelle approche, inspirée des stratégies établies pour les hétéroarènes, visant à développer un catalyseur organique simple à base de 2-aminopyridine pour la borylation des dérivés (hétéro)aromatiques en utilisant le catécholborane comme source de bore. Cette nouvelle méthode permet d’obtenir des conversions élevées pour la borylation en position C3 des indoles et C5 des indolines, confirmées par spectroscopie RMN et HRMS. Ces résultats confirment la faisabilité d’une borylation des liens C–H des arènes avec de simples organocatalyseurs ; toutefois, élargir la gamme de substrats au-delà des indolines demeure un objectif important.

Résumé : Parmi tous les éléments qu’il est possible d’analyser sur un site archéologique, les noirs de carbone et les suies sont des ressources pour lesquelles il est difficile d’apporter une datation précise et fiable. En effet, ces nanoparticules de carbone ont la capacité de s’agglomérer entre elles et de former des structures « spongieuses » qui captent des composés organiques, tels que le gaz carbonique présent dans l’air ou encore des acides humiques provenant de leur environnement. Bien que les suies et noirs de carbone soient fréquemment présents sur les sites archéologiques et patrimoniaux, leur quantité reste minimale. Cela augmente la difficulté des analyses et datations alors qu’elles sont pourtant indispensables à la contextualisation chronologique des événements du passé. En plus de ces difficultés, les prétraitements chimiques employant des acides et des bases
actuellement communes en datation par le radiocarbone libèrent du gaz carbonique d’époques variables (réactions avec les carbonates et oxalates présents dans les échantillons). Cela rend impossible leur datation d’où la nécessité de développer une nouvelle méthode d’extraction du carbone pour ces types de matériaux. La recherche effectuée vise à utiliser les plasmas froids d'argon et d'oxygène pour venir enlever les contaminants et isoler le carbone sous forme de CO2. Le tout est caractériser par MEB-EDS et u-Raman pour y comprendre l'effet des plasmas sur leur structure et leur composition chimique.

Résumé : Les lacs arctiques subissent de fortes variations saisonnières et sont particulièrement vulnérables à divers facteurs de stress, tels que les changements climatiques et l’activité humaine. Le lac Meretta, situé au Nunavut, offre l’occasion d’étudier les impacts isolés de l’apport anthropique de matière organique sur un lac du Haut-Arctique. Son bassin en amont (bassin A) a reçu directement, pendant plusieurs décennies, des rejets d’eaux usées non traitées, tandis que le bassin en aval (bassin B) y a été exposé de manière plus indirecte. Ce projet documente la distribution verticale d’éléments redox-sensibles (Mn, Fe, S) ainsi que de contaminants potentiels (As, Pb) dans les carottes de sédiments des deux bassins du lac, 25 ans après l’arrêt des déversements. Les résultats révèlent des différences marquées entre ces bassins, notamment au niveau de l’accumulation des éléments redox-sensibles dans les sédiments.

Résumé : Les éléments de terres rares (ETR) sont essentiels aux technologies modernes, notamment dans les énergies renouvelables, l’électronique et les aimants permanents. Leur séparation lors de l’extraction minière est difficile en raison de leurs propriétés physicochimiques similaires. La méthode la plus utilisée, l’extraction par solvant, nécessite de nombreuses étapes et génère beaucoup de déchets. Pour limiter l’impact environnemental, des alternatives, comme l’extraction en phase solide, sont envisagées. Cette méthode utilise des matériaux solides pour séparer les ETR selon leur taille. Des études ont montré l’efficacité des silices mésoporeuses régulières fonctionnalisées avec des ligands spécifiques. Ce projet évalue l’efficacité de silices mésoporeuses irrégulières commerciales, plus économique, pour la séparation des ETR. Un ligand a été synthétisé, puis greffé sur deux silices. Les matériaux ont été caractérisés et des tests d’extraction en phase solide ont été effectuées pour évaluer la sélectivité des ETR aux matériaux poreux.

Résumé : Les lichens sont des organismes résultant d’une association symbiotique entre un champignon et un partenaire photosynthétique, une algue ou une cyanobactérie. Leur capacité à survivre dans des conditions extrêmes — froid intense, rayonnement UV prolongé ou manque d’eau — suscite un intérêt croissant. Pour s’adapter à ces milieux hostiles, les lichens produisent une grande diversité de métabolites secondaires encore peu étudiés, offrant ainsi un potentiel de recherche considérable. En 2017, Carpentier et al. ont notamment isolé deux nouveaux dibenzofuranes, composés inédits identifiés dans le lichen Stereocaulon paschale. Toutefois, la faible concentration en métabolites secondaires et la lente croissance des lichens rendent nécessaire la mise au point d’une voie de synthèse efficace et économique afin de pouvoir étudier librement les propriétés biologiques de ces composés.

Résumé : Ce stage de recherche vise à étudier l’alkylation d’un méthylène actif grâce à une substitution nucléophile de deuxième ordre. L’enjeu avec cette réaction est que la sélectivité entre le mono et la dialkylation est faible, tout comme le rendement, et que la séparation des produits obtenus est parfois complexe. Pour remédier à ce problème, la chimie en flux continu a été utilisée car elle permet un grand contrôle des conditions réactionnelles et donc, de limiter la formation de sousproduits. Dans le cadre de ce projet, la réaction a été étudiée et l’étendue réactionnelle de la réaction a été évaluée. Les travaux sont faits dans le but de développer une méthode de synthèse de barbituriques en chimie en flux continu.

Résumé : En chimie pharmaceutique, plusieurs médicaments fluorés ont été mis sur le marché au cours des dernières années, et environ 20 % des médicaments actuellement commercialisés contiennent au moins un atome de fluor. L’intégration d’un atome de fluor peut modifier sa stabilité métabolique, sa solubilité, sa lipophilie, sa conformation spatiale, sa réactivité chimique, ainsi que sa capacité à former des liaisons hydrogène. Dans cette présentation, la synthèse, puis l’hydrofluoration d’un dérivé de la phenylalanime à l'aide d'un catalyseur à base d'or seront présentés.

Résumé : Le groupe Pellerin, mandaté par Recherche et développement pour la défense Canada, développe des matériaux servant de cibles de calibration pour des appareils de télédétection militaire. Ces matériaux ont besoin d’une haute réflectance dans l’infrarouge lointain et d’un fort contraste de polarisation. Les matériaux polymères sont prometteurs pour ce type d’utilisation puisqu’ils sont flexibles et tenace. Le polyoxyméthylène est utilisé par le groupe pour le développement de ces matériaux puisqu’il est l’un des seuls polymères exhibant une haute réflectance dans l’infrarouge lointain. La technique employée par le groupe pour la mise en forme de ces matériaux est l’électrofilage. Les travaux de ce stage ont permis d’optimiser le contrôle du contraste de polarisation par la mesure de l’orientation moléculaire d’une large gamme de diamètres de fibres électrofilées de POM par microscopie Raman confocale polarisée. La texture et la cristallinité des nanofibres a aussi été modulée par des conditions d’électrofilage favorisant une séparation de phases des solutions de polymère puisque la texture est rapportée d’exalter la réflectance du POM dans l’infrarouge lointain. Un comportement inattendu dans l’étude de l’orientation moléculaire de ces fibres est finalement rationnalisé par microscopie optique polarisée.

Résumé : Dans l’environnement, les radionucléides sont omniprésents et proviennent d’origines naturelles ou anthropiques. Parmi ceux-ci, le radium-226 (226Ra) représente un risque particulier, pour l’humain, en raison de sa forte solubilité et de sa radiotoxicité. Ce projet visait l’étude de sa spéciation, pour pouvoir émettre des hypothèses sur sa mobilité. Les échantillons étaient tirés d’extractions séquentielles effectués sur les résidus miniers d’uranium provenant des lacs Denison et BHP, situés dans la région de Elliot Lake en Ontario. Ces échantillons, contenant le 226Ra sous ses différentes formes, ont été traités selon une technique de séparation et de préconcentration pour retirer les interférents à l’analyse par ICP-MS. Les résultats indiquent une variation importante selon la profondeur et le type d’extraction, mais sans aucune tendance uniforme entre les deux sites. De plus, un protocole expérimental a été développé avec succès pour l’extraction du 226Ra dans des colloïdes, permettant d’envisager des analyses futures plus complètes.

Résumé : Le développement de nouvelles méthodologies de synthèse pour des alcaloïdes fonctionnalisés est essentiel en raison de la demande croissante de composés bioactifs pour la recherche et le développement pharmaceutique. Les alcaloïdes sont des composés ayant une activité biologique importante et donc diverses applications en chimie pharmaceutique. Ce projet vise la synthèse de deux alcaloïdes non naturels, un du type indolizidine et un du type tétrahydroquinoléine, par la réaction de Nicholas intramoléculaire. Cette réaction permet l’introduction d’un nucléophile en position propargylique, tout en empêchant son attaque sur la position terminale de l’alcyne. En s’inspirant des travaux du groupe Tyrrell, la synthèse des deux composés a été tentée. La synthèse du dérivé d’indolizidine a amené plusieurs défis dus au bas rendement, à l’absence de chromophore ainsi qu’à la nature paramagnétique du complexe de dicobalt-hexacarbonyle. Pour ces raisons, il n’a pas été possible d’isoler le composé final et de le caractériser. Toutefois, il a été possible d’effectuer la synthèse d’un tétrahydroquinoléine fonctionnalisée et un rendement de 28 % est obtenu pour la réaction de Nicholas. Une caractérisation par LC-MS, RMN 1H et RMN 13C permet de confirmer la présence du composé d’intérêt ainsi que la diastéréosélectivité trans de la réaction.

Résumé : Les polydiacétylènes (PDA) sont des polymères uniques caractérisés par leur changement de couleur induit par des stimuli externes, ce qui les rend utiles pour créer des matériaux intelligents avec des propriétés adaptatives. L'étude de leur structure cristalline est essentielle pour la compréhension fondamentale de ces matériaux, pour leur développement et leur optimisation dans diverses applications. Au Cégep de Sherbrooke, notre approche consiste à intégrer certains principes de la chimie verte lors de la synthèse de ces matériaux cristallins. Les travaux ont été réalisés par des personnes étudiantes du Cégep en collaboration avec des membres de l’Université de Sherbrooke et du Cégep de Thetford Mines (Kemitek).
1. Crystals 2019, 9, 448. https://doi.org/10.3390/cryst9090448
2. Crystal Growth & Design 2022, 22, 2812. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.2c00307
3. Crystal Growth & Design 2024, 24 (20), 8159-8166. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.4c00888
4. Asian J. Org. Chem. 2025, 14, e202400465. https://doi.org/10.1002/ajoc.202400465
5. Solids 2025, 6, 12. https://doi.org/10.3390/solids6010012

Résumé : Les β-hydroxy pyrrolidin-2-ones (Bhp) sont des produits naturels et des composants d'inhibiteurs enzymatiques et de ligands récepteurs importants sur le plan médical. Parmi les différentes méthodes de synthèse permettant de préparer des 4-hydroxypyrrolidin-2-ones, l'ouverture du cycle et la cyclisation en lactame d'un 3-oxyranyl butanoate ont une utilité intéressante. Cependant, des solvants fluorés tels que le trifluoroéthanol, des températures élevées et la catalyse par un acide de Lewis ont tous été utilisés pour améliorer la réactivité des époxydes dans la formation de l'aminoalcool, avec un succès limité et des conséquences environnementales.1,2 Afin de mettre au point une approche respectueuse de l'environnement pour la production de 4-hydroxy pyrrolidin-2-ones à partir de 3-oxyranyl butanoate et d'esters aminés, nous avons exploré le chauffage par micro-ondes dans l'éthanol comme solvant vert en utilisant la catalyse de Brønsted

Résumé : Les analyses de liquides biologiques (sang, salive, urine et sperme) sont souvent réalisées à l’aide de méthodes analytiques très coûteuses en temps, en argent et en espace. Par exemple, ces substances sont envoyées dans des établissements munis de HPLC, MS, RMN, etc. Toutefois, ces méthodes ne sont pas appropriées lorsque le temps et l’endroit sont des variables déterminantes. Dans ces cas, le biocapteur électrochimique est l’outil de choix, puisqu’il est portatif, peu coûteux et permet de faire des analyses en temps réel. Mon projet de stage fut de confectionner un biocapteur pour la progestérone afin d’en faire un usage pour la médecine humaine et vétérinaire. Il s’agit d’un brin d’ADN flexible lié à une électrode d’or, possédant un récepteur qui interagit avec la molécule cible (progestérone) de manière supramoléculaire, ainsi qu’un rapporteur rédox générant un signal électrochimique proportionnel à la concentration de la molécule cible. Le défi principal fut de synthétiser le rapporteur rédox, soit une version asymétrique du bleu de méthylène pouvant être lié au reste du biocapteur par couplage peptidique, tout en gardant une plage d’oxydoréduction propice à l’analyse sanguine.